高晓松是娱乐圈出了名的风流才子，光高晓松老婆就有三任，无奈最终都选择离婚。高晓松最出名的一段情史便是小他19岁的娇妻徐粲金，第一任高晓松老婆沈欢也是高晓松三段情史中很出名的，三日闪婚，三年就离的感情。
一、沈欢
高晓松第一次的婚姻是在1999年，那时，他大约三十岁，正是事业发展高峰期。关于高晓松老婆沈欢的相识，颇具戏剧性。1999年7月3日晚，高晓松在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过两人共同好友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。
两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。那时的高晓松，一切都为沈欢着想，那时候，他在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫“琛子”，最后改成了高晓松老婆“欢子”，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
二、阿朵
带有诗人气质的高晓松，最著名的一段感情，反而不是那段很艺术、很戏剧的"三日闪婚"，而是和歌手阿朵的恋情。形象性感，作风大胆的阿朵，和高晓松相识，源于两人的合作。为高晓松老婆阿朵写过歌，而两人相恋的消息也随之传开。这期间，甚至传出了阿朵和高晓松结婚的消息，两人对于有关感情的传闻，一向以否定来回应，但是圈内人都知道，这段感情是真的。不过，两人最终也没修成正果。
三、徐粲金
高晓松是大家熟悉的音乐人，当年一曲《同桌的你》曾感动一代人。而高晓松生活中的“同桌的你”，却是在其寻觅了10余年之后才真正找到了。当年高晓松作为评委在深圳参加一个选美活动，而徐珊珊(现改名为徐粲金)正是作为选手来参赛。
徐粲金在比赛中的表现引起了高晓松的关注，用高晓松的话讲：“她的眼睛脸型长发，符合一切我对美女的标准。”就这样两人在大赛上相识，那一年高晓松36岁，而徐粲金仅17岁。许多年以后，高晓松老了，而徐粲金却越发成熟与漂亮，在她的眼中，高晓松已不再是记忆中那个弹着吉它，唱着《同桌的你》的男人。
这个时代的娱乐圈早已发生来哦翻天覆地的变化，徐粲金见惯娱乐圈的灯红酒绿，她不再是当年那个听着校园民谣落泪的傻姑娘了，她早已从高晓松的民谣世界中走出来了。因此，2012年，高晓松被传遭徐粲金劈腿一事也就见怪不怪了。
